题目

题型：苏州模拟难度：来源：

乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：



提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4  .

RCHO

RCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．
①A分子中手性碳原子的个数是______．
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（

）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（

）合成D．用反应流程图表示如下，请将反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．

答案

（1）根据结构简式可知存在乙氧基、羟基、醛基，分子中存在7种位置的H原子，则核磁共振谱中会出现7种不同的峰，
故答案为：醛基；羟基（或酚羟基）；7；
（2）①由A为乙基香草醛的同分异构体，能变氧化生成苯甲酸，结合信息可知生成醛基，说明A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，所以A为

，A中标有⊕的C碳原子连接4个不同的基团，如图

，即该物质中只有1个手性碳原子，故答案为：1；
②C为

，与碱发生水解和中和反应，发生的反应为



、



，
故答案为：



、



；
（3）



合成



，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到，
即









，
故答案为：

．