题目

什么叫羧甲基壳聚糖

提问时间：2020-09-05

答案

羧甲基壳聚糖是近年来出现的一种化工合成物,在医药、化工、环保、保健品方面都有重要的意义.而其稳定的性质和抗菌抗感染,降脂和防治动脉硬化等药理作用注定了它在人类未来的日常生活中将发挥更大作用.羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物,有许多特性,如抗菌性强,具有保鲜作用,是一种两性聚电解质等.在化妆品、保鲜、医药等方面有多种应用,也是近年来研究得较多的壳聚糖衍生物之一.
羧甲基壳聚糖也可像羧甲基甲壳素的制备那样,在碱的存在下用氯乙酸与之反应而得到,但羧甲基甲壳素的羧甲基是在糖残基的C6-OH上发生取代,有少量羧甲基在C3-OH上发生取代,生成的是O-羧甲基甲壳素.壳聚糖的情况则要复杂-些,羧甲基既会在-OH上发生取代,也会在-NH上发生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基壳聚糖,实际上有如下几种可能的取代情况:C6-O-羧甲基、C2-N_羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O, C2-N-羧甲基、C6-O, C3- O, C2-N-羧甲基等.由于C3上的位阻效应以及C2和C3之间的分子内氢键,使C3位上的羧甲基化较难发生,所以羟基上的羧甲基取代,C3-O-羧甲基较少一些,而以C6-O-羧甲基为主.对于C6-OH与C2--NH来说,在碱性条件下羧甲基在羟基上的取代活性要高于氨基,因此,当取代度小于1时,羧甲基的取代主要是在羟基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1时,才会同时在氨基上发生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基壳聚糖.羧甲基壳聚糖的水溶性,除了因为它是一种羧酸钠盐而溶于水外,还有一个原因是羧甲基的导入,破坏了壳聚糖分子的二次结构,使其结晶度大大降低,几乎成为无定形.