题目

题型：天津难度：来源：

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：


已知：RCOOC₂H₅   


请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是______．
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：______．
（3）B的分子式为______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：______．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为______、______．
（5）C→D的化学方程式为______．
（6）试剂Y的结构简式为______．
（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______和______．
（8）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：______．

答案

（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为

，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为



，
故答案为：



；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：



，故答案为：C₈H₁₄O₃；



；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成







，属于取代反应，
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为



，故E发生酯化反应生成F，
故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）由反应条件可知，







在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成







，C→D的反应方程式为







+2NaOH 



 







+NaBr+2H₂O，
故答案为：







+2NaOH 



 







+NaBr+2H₂O；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr等，故答案为：CH₃MgBr；
（7）由（5）中分析可知，







酸化生成E，E为

，含有羧基与C=C双键，F为



，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出G，再碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，区别E与F，故答案为：Na；NaHCO₃溶液；
（8）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：



，故答案为：



．