题目
题型:不详难度:来源:
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②H30+ |
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过氧化物 |
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.
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请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是______
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为______和______(填官能团名称),B→C的反应类型为______.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______.
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:______.
(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:______.
(6)写出以
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为原料制备
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的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
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______.
答案
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,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是
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,A为芳香内酯分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为
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,则
(1)A为
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,B为
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,C为
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,
a.C中有8种不同的H原子,则核磁共振氢谱共有8种峰,故a正确;
b.A、B、C中均含有C=C官能团,则均可发生加聚反应,故b正确;
c.1molA含有1mol苯环,能与3mol氢气发生加成反应,含有1molC=C,能与1mok氢气发生加成反应,则最多能和4mol氢气发生加成反应,故c错误;
d.B中含有酚羟基,邻位和对应有H原子,则能与浓溴水发生取代反应,故d正确.
故答案为:c;
(2)B为
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,含有羧基、酚羟基以及C=C,B为
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,C为
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,B发生水解或取代可生成C,
故答案为:羧基;酚羟基;取代反应;
(3)将
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直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化,则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体,其中处于对位的有
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070028-11115.png)
,
故答案为:
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070028-11115.png)
;
(5)乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应,反应的方程式为
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070028-55463.png)
,
故答案为:
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070028-55463.png)
;
(6)以
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为原料制备
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,可用逆推法推断,即
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070029-53688.png)
→
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070029-51491.png)
→
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070030-11470.png)
→
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070030-31863.png)
→
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070030-45274.png)
,
则合成路线为
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070030-42181.png)
,
故答案为:
![魔方格](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124070030-42181.png)
.
核心考点
举一反三
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:和某聚碳酸酯工程塑料(
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)的原料之一.
已知:
2下有机物分子结构不稳定,会发生变化:
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②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:
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相关的合成路线如图所示.
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(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下3.36L CO2和2.7g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰.则A的分子式是______.
(2)E→安妥明反应的化学方程式是______.
(3)C可能发生的反应类型(填选项序号)______.
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.还原反应
(4)F的结构简式是______.
(5)写出同时符合下列条件的,E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可)______.
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2,与足量Na反应生成1mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基.
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已知:①R1CH=CHR2
KMnO4/H+ |
②
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(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)
请回答:
(1)A分子中只有一个氯原子,A→B的化学方程式是______.
(2)C含有的官能团名称是______.
(3)D能发生银镜反应,且分子中有支链,D的结构简式是______.
(4)E→F的反应类型是______.
(5)E的结构简式是______.
(6)C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是:______.
(7)香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的相对分子质量;14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O.
①香豆素的分子式是______.
②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式______.
a.分子中含有
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基团
b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构
c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物.