题目

题型：不详难度：来源：

（18分）已知方框内是食品香精菠萝酯的生产路线，A、B又能发生方框外所示的转化关系。A、B、C的分子式分别C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：-OH和碳碳双键不能连在同一个碳原子上。
根据所给信息完成以下问题：
⑴写出指定的结构简式：B                     ；E                    。
⑵反应①属于          反应（填反应类型）；反应②进行的条件是：                                           。
⑶1mol菠萝酯最多能与        mol H₂发生加成反应。
⑷写出生成高分子F的化学方程式：                                           。
⑸写出满足下列条件的B的同分异构体：属于酯类；能使FeCl₃溶液显色；苯环上只有两个取代基且处于对位。          、          、          、          （有几种填写几种）。

答案

⑴、（每空2分）⑵取代（2分）、NaOH的水溶液且加热（3分）⑶4（3分） ⑷nH₂C=CH-CH₂OH（3分）⑸、、（每写出一个给2分）。

解析

根据C能与B生成酯并结合其分子式可知C中含有-OH，又因C能发生加成反应可知C中含有C＝C键，又因-OH与C＝C不能连在同一碳原子上，故C的结构简式为H₂C=CH-CH₂OH，进而可知生成F的化学方程式为：nH₂C=CH-CH₂OH。根据D能缩聚生成E并结合A的分子式可知D中含有一个-COOH和一个-OH，故A、D、E的结构简式分别为HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，进而可知反应②为卤原子的水解并判断其反应发生的条件。根据A、B的分子式可知A与苯酚生成B的同时有HCl生成，故反应①为取代反应，B的结构简式为，进而可以推出菠萝酯的结构简式为，1mol菠萝酯最多能与4mol H₂发生加成反应。根据信息可知满足条件的B的同分异构体符合通式且Y中含有酯基。根据剩余原子数可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三种，故满足条件的同分异构体也为三种。
【要点归纳】 本题的“突破口”不太明显，要想顺利找出本题的“突破口”，就必须熟悉聚合反应的类型。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应，其中加聚反应无小分子生成，而缩聚反应有小分子生成。加聚反应又可分为：①“C＝C”型加聚，如nCH₂＝CHCH₃；②“C≡C”型加聚，nCH≡CH；③醛的加聚，如nHCHO。但在考试中所出现的加聚反应一般为“C＝C”型加聚。缩聚反应又可分为：同分子缩聚和异分子缩聚。参与同分子缩聚的分子都含有相互反应的基团，常见形式有：①“HO－R－COOH”型；②“H₂N－R-COOH”型；③“HO－R－OH”型。参与异分子缩聚的常见形式有：①“二酸＋二醇”型，如nHOOC－COOH＋nHOCH₂－CH₂OH；②“二胺＋二酸”型；③“酚＋醛”型，如酚醛树酯的制备。