题目

题型：不详难度：来源：

A为某有机合成的中间体，分子内无支链，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，B是其中的一种，可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

已知(注：R、R´为烃基)
试回答：
（1）在A的同分异构体中
a．写出一种具有酸性的结构简式____________________，
b．能发生水解反应的有____________种。
（2） C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应  b．还原反应  c．加成反应 d．取代反应
（3） D的结构简式是_____________。
（4）写出E生成高聚物的化学方程式：______________。
（5）两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M，写出M的结构简式：________________________。

答案

（1）a．CH₃CH₂CH₂COOH［或(CH₃)₂CHCOOH］ （2分）    b．4      （3分）
（2） a ；  b、c                                       （各2分）
（3） CH₃COCH₂COOH                                 （2分）
（4） nCH₃CH＝CHCH₂OH          （3分）
（5）                              （3分）

解析

试题分析：A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，A分子内无支链，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH₃COCH₂COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，（1）由上述分析可知A为CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分异构体：a．具有酸性，含有-COOH，则为CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；，b．能发生水解反应，含有酯基，则为CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；（2）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH发生氧化反应生成CH₃COCH₂CHO，故选a；E→F是CH₃CH=CHCH₂OH与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，属于还原反应，故选bc；故答案为：a；bc；（3）由上述分析可知，D的结构简式是CH₃COCH₂COOH，故答案为：CH₃COCH₂COOH；（4）E生成高聚物的化学方程式为：nCH₃CH=CHCH₂OH，故答案为：nCH₃CH=CHCH₂OH→；（5）两分子CH₃CH（OH）CH₂COOH脱去两分子水形成含有八元环的M，则M的结构简式为：，故答案为：。