题目

有机化学中Huckle‘s rule 是用来干嘛的,

提问时间：2021-10-14

答案

一言蔽之,休克尔规则用来判断芳香性.
休克尔规则具体内容为：
规则表明,对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有（4n+2）个 π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子,可能具有特殊芳香稳定性.
随着磁共振实验方法的出现,对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,并对芳香性的本质有了进一步的了解.因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应；在磁场中,能产生感磁环流；从微观上看,π电子数符合4n+2规则.
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：
（1）它们是包括若干数目 键的环状体系；
（2）它们具有平面结构,或至少非常接***面（平面扭转不大于0.1nm）；
（3）环上的每一个原子必须是sp 杂化（某些情况也可以是sp杂化）；
（4）环上的 电子能够发生离域.
标志
分子具有芳香性的标志是：
（1）这类化合物虽有不饱和键,但不易进行加成反应,而与苯相似,容易进行亲电取代； （2）通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明,这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热,而显示特殊的稳定性.
（3）用物理方法和核磁共振谱进行测定,这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样,显示类似的化学位.
具有芳香性原因
为什么4n+2个 电子平面单环共轭体系才具有芳香性呢?从分子轨道能级计算发现,当平面单环体系中的成键轨道数目为2 n+1时,如果有4n+2个 电子刚好能给满成键轨道,从而具有类似惰性气体的电子排布,而将具有最大的成键能而变得稳定,平面或接***面,电子的离域才有效；当环上的原子存在空间的排斥作用而破坏环的平面时,4n+2规则不适用.
在单环共轭多烯分子中,电子数目符合4n+2规则具有芳香性的原因 ,可以这种体系的分子轨道能级图得到答案.在单环共轭多烯体系的分子轨道能级图中,都有能量最低的成键轨道和能量最高的反键轨道.对于能量最高的反键轨道,在p轨道是单数时有两个（简并轨道）；在p轨道是双数时,只有一个.其它那些能量较高的成键轨道和反键轨道或/和非键轨道都是两个（简并的）.根据休克尔理论,当成键轨道充满电子时,它们具有与惰性气体相似的结构,因此体系趋向稳定,除能量最低的成键轨道需要2个电子充满外,其它能量较高的两个成键轨道或/和非键轨道需要4个电子才能充满,即只有（4n+2）个 电子才能充满这些轨道,使体系处于稳定,而具有芳香性.
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