题目

以下化合物发生SN2反应的相对速度次序为?
以下化合物分别为：
（a）C6H5CH2X
（b）CH2=CHCH2X
（c）CH3CH2X
（d）(CH3)2CHX
选项为：
（A）A>B>C>D
（B）A约等于B>C>D
（C）B>C>D>A
（D）C>D>A>B
我明白判断的方法是看立体效应,立体空间空间越阻碍就越慢,但没量化标准还是很难衡量,只知道D最慢,因为有两个甲烷基.请简单明了地说明如何判断,有方法让我在以后类似题目懂得做即可,

提问时间：2020-11-27

答案

楼上有所误导,这跟分子量什么的不完全有关系...
对于亲核取代反应而言,苄基型和烯丙基型的卤代烃反应速率总是最快,不管是SN1还是SN2,因为它们不管是中间体还是过渡态的能量都很低（共轭效应作用）；其它的就看卤原子连接的碳上的支链了,支链越多,体积越大,反应越困难.
所以答案是B