题目

烯烃的加成反应,与--------等加成?

提问时间：2020-11-02

答案

H2O
HX.X2.(X代表卤原子)
H2
催化加氢反应
CH2=CH2+H2→CH3—CH3
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应,又称氢化反应.
加氢反应的活化能很大,即使在加热条件下也难发生,而在催化剂的作用下反应能顺利进行,故称催化加氢.
在有机化学中,加氢反应又称还原反应.
这个反应有如下特点：
①．转化率接近100%,产物容易纯化,（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢,用这个反应测定分子中双键的数目）.
②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属,常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂,反应条件不一样,有的常压就能反应,有的需在压力下进行.工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂.
③．加氢反应难易与烯烃的结构有关.一般情况下,双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应.
④．一般情况下,加氢反应产物以顺式产物为主,因此称顺势加氢.
⑤．催化剂的作用是改变反应途径,降低反应活化能.一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上,催化剂促进H2的 σ键断裂,形成两个M-H σ键,再与配位在金属表面的烯烃反应.
⑥．加氢反应在工业上有重要应用.石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃,得到加氢汽油,提高油品的质量.又如,常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油,提高食用价值.
⑦．加氢反应是放热反应,反应热称氢化焓,不同结构的烯烃氢化焓有差异.
加卤素反应：
烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X CH2X
①．这个反应在室温下就能迅速反应,实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色,溴消耗后变成无色）.
②．不同的卤素反应活性规律：
氟反应激烈,不易控制；碘是可逆反应,平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2,且反应活性Cl2>Br2.
③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物,产物是外消旋体.
3、加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3 CH2X
特点：
1．不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时,酸的质子主要加到含氢较多的碳上,而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则,也称不对称烯烃加成规律.烯烃不对称性越大,不对称加成规律越明显.
2．烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性：
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3．质子酸酸性的影响
酸性越强加成反应越快,卤化氢与烯烃加成反应的活性：
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH,则需要强酸做催化剂.
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯,后者水解得到醇,这是一种间接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4
│ │
OSO3H OH
4、加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX
卤素、质子酸,次卤酸等都是亲电试剂,烯烃的加成反应是亲电加成反应.反应能进行,是因为烯烃π键的电子易流动,在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边.如果是丙烯这样不对称烯烃,由于烷基的供电性,使π键电子不均匀分布,靠近甲基的碳上有微量正电荷 ,离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ,在外电场的存在下,进一步加剧正负电荷的分离,使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成.
饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合,只能发生取代反应.而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合,发生加成反应.
5加聚反应
加聚反应（Addition Polymerization）：即加成聚合反应,烯类单体经加成而聚合起来的反应.加聚反应无副产物.