题目

题型：不详难度：来源：

化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．



已知：



请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：______；B：______；C：______；D：______．
（2）指出反应②的反应类型______．
（3）写出反应③的化学方程式______．
（4）反应④的目的是______．
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
D’→E：______．
D’→F：______．

答案

由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂CHO，C为CH₂=CHCHO，D为CH₂（OH）CH（OH）CHO；
故答案为：CH₂=CH₂，CH₃CH₂CHO，CH₂=CHCHO，CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应②是CH₃CHBrCHO一定条件下与溴发生取代反应，生成CH₃CHBrCHO；
故答案为：取代反应；
（3）反应③是CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCHO，反应方程式为：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案为：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（5）化合物D′是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄），故D′中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故D′为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₂═CHCOOH，F为


D′→E的反应方程式为：CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；
D′→F的反应方程式为：



；
故答案为：CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；



．