题目

题型：不详难度：来源：

（16分）某有机化合物D，其相对分子质量为166，取8.3g该物质完全燃烧得到CO₂与H₂O的物质的量之比是9:5。回答下列问题：
（1）D的分子式为：             ；
（2）已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知：
①D能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②8.3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气1.12L（标准状况）。③D不能与FeCl₃溶液发生显色反应。④D不能发生消去反应。请写出符合上述条件的D的所有同分异构体的结构简式：
（3）已知D的一种同分异体有以下转化关系。取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。E分子中有两个六元环结构。

①A的结构简式为               ；
②上述转化过程中涉及到的反应类型有（填选项）             ；

A．氧化反应

B．加成反应

C．取代反应

D．聚合反应

③写出由A→B的化学方程式：              ；
写出由D→E的化学方程式：               。

答案

（1）C₉H₁₀O₃   （2分）
（2）（4分）
（3）①      （2分） 
②  A C （2分）
③（3分）
   （3分）

解析

由燃烧有机物得到的二氧化碳和水的物质的量之比为9：5，确定D的最简式为 ，分子式为，结合相对分子质量166，得D的分子式为。D的性质①说明D中含有羧基、②说明D中含有两个羟基、③说明D中不含有酚羟基、④说明D中羟基不含有βH。从而得出D的两种结构是为，或。其中一种结构能在浓硫酸作用下发生酯化反应生成内酯E，E中含有两个六元环，得出该结构为第二种。根据白色沉淀得出A为氯代烃类物质，由连续氧化确定该过程为转化为。因此得出A的结构简式为，。