题目

题型：不详难度：来源：

（15分）芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的变化关系如下图所示。B中苯环上的一溴代物有四种，D可发生银镜反应，C、G属同类有机物。以下变化中，某些反应条件及产物未标明。

⑴加热时D与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式是            。
⑵请写出有机物C可能的结构简式：　　            　。
⑶一定条件下，F与足量的A发生反应的化学方程式是       （只写一例）。
⑷请写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式        。
a、分子中含有苯环　　b、能发生水解反应　　c、能发生银镜反应
⑸若B在200℃时经催化氧化（以V₂O₅作催化剂）后能转化为有机物H，在ZnCl₂存在的条件下，有机物H与苯酚可合成酚酞，反应如下：
 
则H的结构简式是         。

答案

（共15分）
⑵             CH₃CHO＋2Cu(OH)₂CH₃COOH＋Cu₂O＋2H₂O（2分）
⑵、（各2分，共4分）
⑶（写出间位的亦可，2分）
⑷、、、
（以上每个结构简式1分，共4分）
⑸（3分）

解析

由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E碳原子数相同。又A与E反应生成G（C₄H₈O₂），可推得：A为乙醇，E为乙酸，那么D为乙醛。由于G是酯，而C、G属同类有机物，可知C也为酯。由A（C₂H₆O）和B反应可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），
结合反应前后反应的定量关系，可推得B的分子式为C₈H₈O₂，而B与A（乙醇）可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推得C的结构 。B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸。符合能发生水解反应和能发生银镜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯，故有4种同分异构体。