题目

题型：不详难度：来源：

(8分)(2010·浙江卷)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A．取代反应                                               B．加成反应
C．缩聚反应                                               D．氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式______________。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C₈H₆O₂，分子内含五元环)：

已知：RCOOHRCH₂OH，RX①NaCN②H3O＋RCOOH
①确认化合物C的结构简式为________。
②F→G反应的化学方程式为______________________________________________。
③化合物E有多种同分异构体，¹H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式________________________________________________________________________。

答案

(1)A、B、D

解析

(1)B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应；分子中有碳碳双键，可发生加成反应；故选ABD。(2)C的分子式为C₇H₆O₃，遇FeCl₃水溶液显紫色，则有酚羟基；与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生，则有—COOH；故C可能的结构简式为：。(3)由已知信息可知化合物C中羧基发生的一系列的变化为：—COOH—CH₂OH—CH₂Br①NaCN②H3O＋—CH₂COOH，最后一步是—COOH与原有的—OH发生酯化反应形成五元环，可推出化合物C中羟基与羧基处于邻位，即化合物C的结构简式为。D是，E是，F是，G是。
化合物E的同分异构体中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，则苯环上两个不同的取代基应是对位关系，可写出等同分异构体。