题目

题型：不详难度：来源：

【有机化学基础】（8分）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

已知：(注：R、R＇为烃基或氢原子)
试回答：
(1) D的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(2) E→F的反应类型是　　　　　　　。
(3)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式。
具有酸性：H—NMR谱图(如下图)　　　　　　　　　　　　。

(4)写出E生成高聚物的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

答案

（每空2分）(1)
(2)加成反应(或还原反应)
(3)
（4）

解析

由A与Ag(NH₃)₂OH反应生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能发生银镜反应），可知A中含有4个碳原子且分子结构中含有—CHO；又因A在浓硫酸的作用下会发生消去反应，可知A中含有—OH；所以A的结构简式可能为：

又因为A在浓硫酸的作用下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，所以A的结构简式为：；又因B含有一个甲基可得B的结构简式为：；B与还原剂在合适的条件下生成E（能使溴水褪色，又不能发生银镜反应）可得E的结构简式为：；B与H₂/Ni反应生成F，E也能生成F，可得F的结构简式为：； A与Ag(NH₃)₂OH反应生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能发生银镜反应），其结构简式为：；经酸化后得到C，得C的结构简式为：；C能生成D且A在合适的氧化剂作用下也生成D，可得D的结构简式为：；
所以答案为：
（1）
（2）加成反应（还原反应）
（3）根据H—NMR谱图可知该同分异构体中有三种不同类型的氢，且又因为具有酸性，所以，该同分异构体为羧酸（A为羟基醛，与羧酸互为同分异构体）。结构简式为：
（4）