题目
题型:不详难度:来源:
.合成路线如下:
已知:
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
II.
根据以上信息回答下列问题
(1)M的分子式是____,其1H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子
(2)写出B的结构简式____, H→I两步反应的反应类型____、____。
(3)写出下列反应的化学方程式____,E→F____
(4)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有____种,任写出其中两 种的结构简式______。
a.苯环上有3个取代基
b.属于酯类,且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c.能发生银镜反应,且每摩该物质反应能生成4molAg
(5)设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)。
示例:
答案
(1)M的分子式:C15H20O3 9
(2) H→I:加成、消去;
(3)
(4)6
(5)
解析
试题分析:阿斯匹林结构简式为,所以A为甲苯、B为、D为。由信息I可知E为,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水。考察M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基,所以C为;G为;H为,由信息II可知I为。
(1)M分子式为C15H20O3,其分子中有9种不同环境的H。
(2)H→I先加成后消去。
(3)与氢氧化钠生成、NaCl和水。
(4)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,且每摩尔物质水解消耗4molNaOH,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C,先考虑两个“HCOO-”邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种。
(5)先将中醛基氧化成羧基,再酯化即可。但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜。
核心考点
试题【某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂,结构为:.合成路线如下:已知:I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;II.根据以】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式 ,D→E的反应类型 。
(2)DBP的分子式为 ,D的结构简式是 。
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:
。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 。
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位
化合物I的合成路线如下:
(1)化合物I的分子式为 ;化合物V中含氧官能团的名称为 。
(2)C4H8呈链状,其结构中有一个碳上没有氢原子,写出由IV→III反应的化学方程式 。
(3)II的一种同分异构体,能发生分子内酯化反生成五元环状化合物,写出该同分异构体的结构简式 ,由II→I的反应类型为 。
(4)苯酚也可与发生类似反应①的反应,试写出其中一种产物的结构简式 。
已知:
试回答下列问题:
(1)兔耳草醛的分子式是 ,物质A的结构简式是 ;
(2)检验C中含有的碳碳双键所用试剂是 (单选);
A.酸性KMnO4溶液 | B.新制备Cu(OH)2悬溶液 | C.溴水 | D.溴的CCl4溶液 |
(注明反应条件);
(4)兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,化合物W的结构简式是 。
(5)有机物I有多种同分异构体,其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,结构中不含—CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其可能的结构简式为 (写出一种)。
化合物I可由III合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1molI最多能与 mol H2发生加成反应。
(2)写出化合物IV→ A的化学方程式 。
(3)酸性条件下,化合物B能发生聚合反应,化学方程式为 。
(4)化合物III与II也能发生类似反应①的反应,生成含两个六元环的化合物的结构简式为_________(任写一种)。
(5)下列物质与化合物V互为同分异构体的是 (填序号)。
① ② ③ ④
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是:
(1)化合物I的分子式为 ;反应③的反应类型为 。
(2)若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子,则化合物II的结构简式为
;咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 。
(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 。
(4)下列说法错误的是 ;
A.化合物I能发生银镜反应 |
B.苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 |
C.苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 |
D.镍催化下,1mol咖啡酸最多可加成4molH2 |
(5)环己酮()与化合物II也能发生反应①的反应,则其生成含羧基的化合物的结构简式为 。
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