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题目
题型:不详难度:来源:
肉桂酸甲酯M,常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物,苯环上只含有一个直支链,能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol-1,只含碳、氢、氧,且原子个数之比为5:5:1。
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是______________________。

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为                
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下:

①化合物E中的官能团有________(填名称)。
②E―→F的反应类型是________,
F―→G的化学方程式为__________________________________________________。
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式                
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2
ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应。
答案
(15分)
(1)
(2)
(3)①羧基、羟基       ②消去反应


解析

试题分析:M属于芳香族化合物,苯环上只含有一个直支链,能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol-1,只含碳、氢、氧,且原子个数之比为5:5:1。M的最简式为C5H5O,式量为81,则分子式为C10H10O2,不饱和度为10+1―10/2=6,苯环不饱和度为4,醛基有一个不饱和度,能加聚,有一个不饱和度,说明有一个双键,只有一个支链,⑴肉桂酸甲酯的结构简式是
⑵结合图中结构可知,黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子,再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况,所以G的结构简式为,故答案为:

⑶根据D、E的分子式可知,E比D多1个O原子,再结合G的结构,所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E,所以E中含有的官能团是羟基、羧基;根据G的结构可知,F为,F通过消去反应得到F,故答案为:羟基、羧基;消去反应; F为通过酯化反应来合成G,方程式为,故答案为:
③F的稳定的同分异构体,ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;支链上有三个碳原子;ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2;说明支链上,有两个不饱和度;ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应,说明有醛基,其符合条件的同分异构体如下:
核心考点
试题【肉桂酸甲酯M,常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物,苯环上只含有一个直支链,能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为1】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I已知龙胆酸甲酯结构如图所示。

(1)下列有关龙胆酸甲酯的描述,不正确的是          (填字母)。
A.能与氯化铁溶液显色
B.分子中含有羧基、羟基等官能团
C.能与溴水反应
D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
(2)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是                   
Ⅱ已知:
X及其它几种有机物存在如下转化关系,且A和B互为同分异构体:

回答以下问题:
(3)上述转化关系中没有涉及的反应类型是    (填代号)。
①加成反应 ②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应
(4)符合上述转化关系的X的结构简式(任写一种)                     
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已知:稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下,由物质C可发生如图所示的转化:

(1)B→A的反应类型是_______;H的结构简式是________;
(2)C分子中最少有_____个碳原子共面,其含氧官能团的名称    
(3)写出下列化学方程式:D与银氨溶液反应_________;E→I________;
(4)D的一种同系物W分子式为C8H8O2。则符合下列条件的W的同分异构体共有_____种。条件:①
属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色 ③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应
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已知:(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:

回答下列问题: 
(1)写出C中含氧官能团名称:  ,F→G 的反应类型是   
(2)写出A和银氨溶液反应的化学方程式  
(3)D的结构简式为  
(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:  
Ⅰ. 分子中除苯环外,无其它环状结构;   Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ. 能发生水解反应,不能与Na反应;Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2反应
(5)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、  
(6)已知: (R,R′为烃基),试写出以苯和丙烯(=CH—CH3
为原料,合成的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

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盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药,用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症,其合成路线如下:

(1)反应②~⑥中属于还原反应的是                (填序号)。
(2)化合物F中含     个手性碳原子;化合物F和G中水溶性较强的是         
(3)分析A的同分异构体中,有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机  物,写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式                        
(4)反应①可视为两步完成,第1步:HCHO先和HN(CH3)2反应;第2步:产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式                 
(5)已知:
写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料,合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
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是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成

已知:E变成F相当于在E分子中去掉1个X分子。请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是          ;
(2)E分子中有          种不同化学环境的氢原子;
(3)X催化氧化可生成一种常温下为气体的物质,写出该气体分子的结构式    
(4)写出D→E的化学方程式                       
(5)含酯基且遇FeCl3溶液显紫色,与C互为同分异构体的有机物有          种。
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