题目

题型：不详难度：来源：

兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂。工业上可通过有机化工原料A制得，其合成路线如下图所示：

请回答：
（1）B中含氧官能团的名称是________________________。
（2）上述合成路线中反应①属于_________________，反应②属于______________(填写反应类型)。
（3）写出由D获得兔耳草醛的化学反应方程式_______________________________________________。
（4）A的同分异构体中符合以下条件的有____________________种。
a．能使FeCl₃溶液显紫色；b．能发生加聚反应；c．苯环上只有两个互为对位的取代基

答案

（1）羟基、醛基（2分）  （2）加成反应（1分），消去反应（1分）
（3） （2分） （4）8 （2分）

解析

试题分析：D发生催化氧化生成兔耳草醛，所以根据兔耳草醛的结构简式逆推可知D的结构简式为。根据反应②的条件可知，该反应是醇的消去反应，即C中含有碳碳双键。C发生加成反应生成D，所以C的结构简式为。则B的结构简式为。根据已知信息可知A的结构简式为。
（1）B中含氧官能团名称为羟基、醛基。
（2）反应①属于醛基的加成反应，反应②属于消去反应。
（3）由D获得兔耳草醛是醇氧化为醛的过程，因此反应的化学方程式是
。
（4）能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基。能发生加聚反应，说明含有碳碳双键。苯环上只有两个互为对位的取代基，这说明其结构中在苯环的对位上有一个羟基和一个含碳碳双键的烃基，所以符合条件的同分异构体的个数即是丁烯基（－C₄H₇）的属于链烃基的个数。－C₄H₇相当于是丁烯中的1个氢原子去掉后的基团，丁烯有3种，即CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂，分子种等效氢原子的种类分别是4、2、2种，所以丁烯基就有8种，则相应的同分异构体共有8种。