题目

题型：不详难度：来源：

某化合物A经碱性水解后得到B，酸化后得到C（C₈H₈O₂）。核磁共振氢谱表明，C含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列各步反应后得到G（C₈H₁₂O₄），核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。

已知：
请回答下列问题：
（1）有机物类别：A物质属于______类，C物质属于________类。
（2）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：__________________________________________。
①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③不考虑烯醇（）结构。
（3）写出F→G反应的化学方程式：_____________________________________________________。
（4）写出A的结构简式：_____________________________________。
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：__________________________________。

答案

（本题12分）（1）（2分）酯 羧酸 （2）（4分）
（3）（2分）    
（4）（2分）   （5）（2分）

解析

试题分析：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B经过二次氧化生成D，这说明B是醇，DA是羧酸。因此A是酯，C是羧酸。C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，这说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，结构简式是。D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸。根据F生成G的反应条件可知，该反应是羟基的消去反应或酯化反应。根据G的化学式以及核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子可知，该反应不可能是羟基的消去反应，应该是羟基和羧基的酯化反应，且生成的G是环酯，所以G的结构简式只能是，因此F是2-甲基2-羟基丙酸，其结构简式是(CH₃)₂COHCOOH。E是2-甲基2-溴丙酸，其结构简式是(CH₃)₂CBrCOOH。D是2-甲基丙酸，其结构简式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B是2-甲基丙醇，其结构简式是(CH₃)₂CHCH₂OH，则A的结构简式是。
（1）通过以上分析知，A物质分子中含有酯基，属于酯类；C物质分子中含有羧基，属于羧酸类。
（2）①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有2个取代基；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明其中一个取代基是酚羟基；③不考虑烯醇（）结构，所以满足条件的C的所有同分异构体的结构简式是、、、。
（3）F→G是酯化反应，因此反应的化学方程式为。
（4）A的结构简式。
（5）由于F中含有羟基和羧基，所以还有可能发生缩聚反应形成高分子化合物，因此聚合物杂质可能的结构简式为。