题目
题型:不详难度:来源:
6-1请画出A、B、C的结构简式。
6-2为什么该反应得不到B却得到C?
6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C,得到的产物是D,写出D的结构式。
答案
A ![]() ![]() ![]() |
各2分
若答B的结构式为:
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6-2 要点:B不稳定 (2分)
注:前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道,线性,环炔的张力太大;后者为反芳香性。
6-3
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200122/20200122050534-74295.gif)
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200122/20200122050535-23148.gif)
注:酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在碳上;该产物可形成分子内氢键。
解析
2.试题用A是溴代环戊烯和C是芳香化合物2个信息同时限定了A和C的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体,它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多,但是,为满足C是分子式为C15H18的芳香化合物(至少要有一个含共轭双键的苯环)的条件,A必须是1,2-二溴环戊烯,C必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同,有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯,并令其脱溴相连,甚至得出很大的环状化合物,有的学生则只需在脑子里想清楚,其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中,下述联想是有助于应试者得出结论:
3.为什么A与金属钠反应会得到C呢?如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应,就会想到,A脱去溴首先得到的应是含CºC键的环戊炔(B),既然乙炔经催化可三聚成苯,对比乙炔和环戊炔的结构,理应联想到中学化学学到:乙炔的碳氢处在一条直线上(《化学读本》的sp杂化当然有帮助,属竞赛大纲要求,但并非必需),环戊炔的炔碳在五元环上,其不稳定性就不至犹豫,不需催化剂也会聚合就在意料之中。
4.命题人考虑到环戊烯不稳定,有的学生可能将B写成它的双聚物,以求得到较稳定的化合物,因而答双聚体也算对,而且对两种B的不稳定给了注释性说明(注:不要求学生达到这种注释水平)。
5.C的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯(甲)酸,去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律,应试者一般研究过去年初赛题,所以由C得出D应不是困难的事。但是,这里仍有很强的智力因素,应试者若被C的复杂结构迷惑住,不注意分子的核心部位是一个苯环,对题目给出的C是芳香化合物的信息视而不见,D是什么就很难答上来,到事后才恍然大悟。
核心考点
试题【曾有人用金属钠处理化合物A(分子式C5H6Br2,含五元环),欲得产物B,而事实上却得到芳香化合物C(分子式C15H18)。6-1请画出A、B、C的结构简式。6】;主要考察你对卤代烃等知识点的理解。[详细]
举一反三
A.CH3Br | B.CH3CH2CH2CH2Br |
C.CH2BrCH2Br | D.CH2BrCH2CH2CH2Br |
A.催化剂 |
B.氧化剂 |
C.提高水解反应的转化率 |
D.促进水解反应向逆反应方向移动 |
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤ | B.②③⑤① | C.④⑥③① | D.⑥③⑤① |
A.氯仿 | B.2-氯丙烷 | C.氯化铵 | D.氯乙烯 |
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200122/20200122050444-26093.jpg)
A.它属于芳香烃 |
B.分子中最多有23个原子共面 |
C.分子式为C14H8Cl5 |
D.1 mol该物质能与6 mol H2加成 |
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