题目

题型：不详难度：来源：

姜黄素（分子式为C₂₁H₂₀O₆）具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知
①
②
请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称         。
（2）试剂X为         。
（3）姜黄素的结构为         。
（4）反应D—E的化学方程式为         ，其反应类型是         。
（5）下列有关G(C₈H₈O₃)的叙述不正确的是         （填正确答案编号）。
a．能与NaHCO₃溶液反应
b．能与浓溴水反应
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应
d．1molG最多能与3molH₂发生加成反应
（6）G(C₈H₈O₃)的同分异构体中，符合下列条件的共有         种。
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为         。

答案

（1）醛基 羧基(2分)
（2）NaOH水溶液(2分)
（3）(2分)
（4）(2分) 加成反应(1分)
（5）ad(2分)
（6）7 (2分)  (2分)

解析

试题分析：（1）乙烯和溴发生加成反应生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C₂H₂O₂），C为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH，C反应生成D，根据D的分子式知，D的结构简式为：OHC-COOH，所以D中含有的官能团名称醛基，羧基。
（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH₂CH₂OH），卤代烃转化成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液。
（3）F反应生成G，结合已知信息，推出G的结构简式为：，G反应生成姜黄素，根据，结合已知信息得姜黄素的结构简式为：，；
（4）反应OHC-COOH＋→，根据分子式可以判断这是加成反应，从而写出化学方程式为。
（5）含有醛基，酚羟基，醚键和苯环，它们不和NaHCO₃溶液反应，能与浓溴水反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应都是酚羟基的性质，苯环可以与3molH₂发生加成反应，醛基可以与1molH₂发生加成反应，所以G(C₈H₈O₃)共能与4molH₂发生加成反应，所以选ad；
（6）的同分异构体中，1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，说明含有3个酚羟基和乙烯基，或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2种；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有4种氢原子，得到如下同分异构体。