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醛类

定义

  醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO。醛(英语:aldehyde)有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。

结构

  醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。( R基团中,与-CHO中C原子直接相连的原子不能为O或-OH,否则就是羧酸或酯类)。醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

  醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

  醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

  醛基属sp-杂化体,其碳平面中心通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的C-H键pKa=30左右强的多, 这是由于:

  甲酰基中心的吸电子效应;

  醛的共轭碱,即烯醇的负离子能离域负电荷;

  而第一点可以得到一个相关结论:醛基是有极性的,氧原子是碳氧键中的负偶极,将碳原子的电子扯向氧原子。

  醛基(除甲醛外),可发生酮式或烯醇式互变(互变异构)。酮-烯醇互变异构可通过酸或碱催化引发。通常烯醇形态比例较少,但反应活性更强。

化学性质

  主要有强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2反应,生成羧酸;其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应。

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