题目
为什么卤素原子的亲核活性在苯溶液中的排列是 F离子>Cl离子>Br离子,而在水溶液中却相反
提问时间:2021-04-06
答案
亲核试剂的亲和能力由两个因素决定:①给电子能力 ②可极化性
(1)在质子溶剂中(如水中),因为碱性F离子>Cl离子>Br离子,所以各离子与质子溶剂溶剂的偶极-偶极作用(类似氢键)由大到小为F离子>Cl离子>Br离子;由于碱性强的离子溶剂化作用更强,故它们在反应中需克服溶剂化的能量(摆脱质子溶剂的包围),故反应活性下降.
(2)在偶极溶剂或非极性溶剂中,试剂不被溶剂分子包围,故反应活性高,这时亲核能力就和它们的给电子能力(即碱性强弱)有关,而不是由可极化性起主导作用了.
(注:建议你看邢其毅的基础有机化学(第二版)143~144页,第三版编写时邢院士去世了,所以第三版的风格主要是裴伟伟等人的,我更喜欢第二版)
(1)在质子溶剂中(如水中),因为碱性F离子>Cl离子>Br离子,所以各离子与质子溶剂溶剂的偶极-偶极作用(类似氢键)由大到小为F离子>Cl离子>Br离子;由于碱性强的离子溶剂化作用更强,故它们在反应中需克服溶剂化的能量(摆脱质子溶剂的包围),故反应活性下降.
(2)在偶极溶剂或非极性溶剂中,试剂不被溶剂分子包围,故反应活性高,这时亲核能力就和它们的给电子能力(即碱性强弱)有关,而不是由可极化性起主导作用了.
(注:建议你看邢其毅的基础有机化学(第二版)143~144页,第三版编写时邢院士去世了,所以第三版的风格主要是裴伟伟等人的,我更喜欢第二版)
举一反三
我想写一篇关于奥巴马的演讲的文章,写哪一篇好呢?为什么好
奥巴马演讲不用看稿子.为什么中国领导演讲要看?
想找英语初三上学期的首字母填空练习……
英语翻译
1,人们染上烟瘾,最终因吸烟使自己丧命.
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