题目

芳香化合物的合成问题
题目是用甲苯和不超过四个碳的有机原料合成：1-氰甲基-2-硝基-4-叔丁基苯
答案是这样的
1 甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯（这一步为什么?什么反应来的?）
2 上硝基,上在甲基的邻位（甲基的定位效应是不是比叔丁基要强啊?烷基里面怎么知道谁强点?）
3 用NBS上溴,上在甲基上,再加氰化钠,使甲基带上一个CN.（这一步为什么要最后做?先做行不行的啊?）

提问时间：2021-03-15

答案

1 甲苯加2-甲基-丙烯,氢离子催化,得到了1-甲基-4-叔丁基苯（这一步为什么?什么反应来的?）
这部不就是付-克烷基化嘛,付-克烷基化常用叔丁基氯和AlCl3,但这里用2-甲基-丙烯,氢离子催化也行,氢离子先加在双键的一个碳上,生成叔丁基碳正离子,它在对苯环发起亲电进攻.付克烷基化其实至少有3,4种方法了.
2.对,记住结论,对苯环来说CH3>CH2CH3>CH（CH3）2 >C(CH3)3,这是由超共轭效应决定的
3.先作不行,因为必须让NO2进入CH3的邻位；如果先作成了CH2CN,这是一个钝化基,是间位定位基,到不了邻位