题目

甲酸甲酯有醛基,为什么也不溶于水?

提问时间：2020-12-29

答案

是有醛基,它还能发生银镜反应呢.也有酯基.一个物质能否溶于水,不能只看有没有能溶于水的基团.固态醇就很难溶于水.
首先,最重要的一点,甲醇、乙醇、甲醛这些有机物能任意比互溶于水,靠的是——氢键.
在乙醇中,氧原子电负性很大,结果氢原子正极性很强,结果氢和水中的氧形成氢键.
而在甲醛中,氢连在碳上,并不活跃.而是氧原子电负性很强,结果和水中的氢形成氢键.这一点可以从甲醛的溶沸点很低看出来——因为它分子之间不能形成氢键.
而在甲酸甲酯中,因为在醛基旁边连了一个氧,结果大大减小了与碳成双键的氧的电负性.而成单键的那个氧,它不像甲酸中的那个单键氧,旁边是氢,电负性强.它旁边是碳,再加上和双键氧互相牵制,电负性又小了.所以两个氧都没有能力成氢键.氢也不行.所以没有氢键.这下就不能溶于水了.
也可以从整体来看.甲酸甲酯是乙酸的同分异构,乙酸的氧在一侧,结果那一侧电负性很大,结果分子产生了极性.把氧原子放到中间去,自然分子极性就小了.溶解度肯定不行了.
自己写的,仅供参考.