题目

三键发生位移反应的原理
碱性试剂作用下三键发生位移,KOH/EtOH 会使末端炔键移向链中,NaNH2可由非端炔制得端炔,为什么?这种重排频繁吗?

提问时间：2020-12-09

答案

炔烃在这两种环境下均存在三键位移的平衡：在KOH/EtOH中,产物是水,环境是乙醇,酸性均比末端炔烃强,即由弱酸（炔烃）得到强酸（水）,显然是不利于反应的,所以更稳定的非末端炔烃（超共轭效应）占据主导.在NaNH2中,产物NH3是弱酸,有利于反应向右移动,末端炔烃产物炔钠生成沉淀,更有利于反应进行,所以三键在平衡中不断移位到末端使反应得以完成.