题目

共轭的烯炔（CH2==CH--C(三键)CH,经硫酸汞/硫酸催化得到什么?
共轭的烯炔，普通命名为乙烯基乙炔，系统命名为1-丁烯-3-炔。
如果用氢离子进攻，那氢离子加在哪一边呢？
还有烯炔的中间的那个三键的碳的杂化方式在氢离子进攻之前和之后有什么变化？

提问时间：2020-11-26

答案

其实后来我问了一个老师,他给出了我认为较为合理的解答,但是,也十分谢谢各位的帮助,但分数有限,希望各位能谅解.
其实,那个共轭烯炔的硫酸汞/硫酸催化的得到的结果应该是CH2=CH-C≡CH →(Hg2+,H2SO4,H2O) CH2=CH-CO-CH3 没错,变成共轭的不饱和酮.但是我和老师经过讨论,认为氢离子进攻时,要讨论热力学和动力学的控制,若氢离子加在烯烃一端,形成一个共轭的碳正离子,是稳定的动力学产物,而氢离子加在端位炔上,形成了共轭二烯,但碳正离子的正电荷方向与共轭体系垂直,故碳正离子不稳定,是一个热力学产物.所以氢离子的加成要考虑条件.
但是我认为那个碳的杂化不变,仍为SP杂化,因为碳的两个S,P轨道形成SP杂化轨道,剩下的两个P轨道,一个用来形成炔的PAI键,另一个则是碳正离子的垂直的无电子的P轨.故杂化应当不变.
再一次谢谢大家了,以后有机会在交流.