题目

邻硝基苯胺和对硝基苯胺哪个碱性大?

提问时间：2020-11-16

答案

(1)间硝基苯胺共轭酸pKa 2.47 >对硝基苯胺共轭酸pka 1.00 >邻硝基苯胺共轭酸pKa?0.26 
(一般来说,较大的Ka值（或较少的pKa值）代表较强的酸,这是由于在同一的浓度下,离解的能力较强.)
所以用上面的数据来回答答案就是：碱性由大到小排列就是:间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
(碱性: 芳香胺的碱性（basicity）比氨弱,因为氮上的孤对电子与
苯环上的π电子的相互作用,形成共轭体系.“N”的孤对电子部分
地转向苯环,因此,氮原子接受质子的能力降低,以致碱性比氨弱.
  苯环上取代基主要体现了电子效应的影响,如硝基等吸电子基能使苯胺的碱性减弱,甲基等给电子基则使碱性增强.)
综合考虑空间位置和电子效应可以得出答案.