题目

苯,吡啶,吡咯,三者进行亲电取代反应活性顺序由大到小是?
为什么?

提问时间：2020-11-04

答案

发生亲电取代反应的活性,由大到小的顺序是：吡咯>苯>吡啶.
原因：亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的.电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大.吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环（6/5 > 6/6）,故吡咯的活性大于苯.
吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的（6/6 = 6/6）.但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小（一部分被N所吸）.故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基.