题目

大学,给吲哚β位C上CH2N(CH3)2,是什么反应?

提问时间：2020-10-31

答案

显然是曼尼奇（又译曼尼希）反应,以-R表示β-吲哚基,则反应机理为：
NH(CH3)2+CH2O→(+)NH(CH3)2-CH2OH—[脱水]→CH2=(+)N(CH3)2↔CH2(+)-N(CH3)2
R-H+CH2(+)-N(CH3)2→R-CH2N(CH3)2+H+
第一步是氮对甲醛的羰基的亲核加成,产物脱水后形成一个烯胺正离子,该正离子具有一定的碳正离子性质,可以进攻吲哚这样的富电子芳环,完成反应.
具体可以去搜索“曼尼奇反应”作进一步了解.