题目

下列化合物与HBr加成的相对速度顺序最快的是?
如题,选项为：
（A）(CH3)2C=CHCH3
（B）CH3CH=CHCH3
（C）CH3CH2CH=CH2
（D）CH3CH2CH=CHCl
判断方法是什么?我自己看规律的话是要是某个碳连接的碳越多,就越快.但好像不太可靠,请说出你的判断方法,让我懂得如何判断并选出答案即可,

提问时间：2020-10-30

答案

最快的是A
判断方法是：与HBr加成的速度取决于C=C双键上电子云的密度高低,双键两侧连接的烷基越多,产生的σ-π超共轭效应越强,而且σ-π超共轭效应有累加效应,个数越多,共轭效应越强,是C=C双键上电子云密度越高.
因此A中C=C两侧有3个甲基,共有9个σ-π超共轭效应；
B中C=C两侧有2个甲基,共有6个σ-π超共轭效应；
C中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应；
D中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应；但还有一个Cl原子,氯与双键有p-π共轭,也有诱导效应,但总体是使C=C电子云密度降低.
最终结果相对反应速度：A>B>C>D