题目

有机化学的推断题.会的来做下
化合物A的分子式为（C9H10O2）,A与2,4-二硝基苯肼作用生成腙,A与HI共热生成产物之一为B,B的组成为（C8H8O2）,A,B均可发生碘仿反应,B与FeCl3作用显色,A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C,C的组成为（C9H9O2Cl),B在铁的催化下与Cl2反应得到一种主要产物D,D 的组成为（C8H7O2Cl).请写出A、B、C、D的结构式.

提问时间：2020-07-24

答案

化合物A的分子式为（C9H10O2）,计算不饱和度9+1-10/2=5 先考虑有苯环
A与2,4-二硝基苯肼作用生成腙,说明有C=O
A与HI共热生成产物之一为B,B的组成为（C8H8O2）,少了一个-CH2- 再看反应条件 说明是 CH3O— 醚键断裂
A,B均可发生碘仿反应,说明C=O旁有-CH3
B与FeCl3作用显色,为酚羟基,验证苯环结构,且A 中 CH3O— 醚键断裂后生成的 HO-连在苯环上
A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C,C的组成为（C9H9O2Cl),说明A上苯环发生氯代反应
B在铁的催化下与Cl2反应得到一种主要产物D,D 的组成为（C8H7O2Cl),说明B上苯环发生氯代反应
综上考虑
A CH3O-（苯环）-COCH3 B HO-（苯环）-COCH3
C CH3O-（Cl-苯环）-COCH3 D HO-（Cl-苯环）-COCH3
考虑到苯环取代均只得到一种主要产物,CH3O- 、 -COCH3 在对位,取代的Cl在CH3O- 或 HO-邻位