题目
不是电负性越大酸性越强吗 为什么硫醇酸性强于醇?
氢卤酸酸性为HI>HBr>HCl>HF,原因在于卤素直径越大,氢离子受到的束缚就越小,因为两原子距离越远,氢离子就约容易电离出去,与之相照应的例子是硫醇和硫酚的酸性强于醇酚.但是按照诱导效应,应该是氢原子所连基团电负性越强,氢离子越容易电离出,例如对比硝基苯酚和苯酚的pka(7.2:10)以及三氯乙酸和乙酸的pka(0:4),不难看出,基团电负性越强、溶液酸性也随之增强,很明显这与氢卤酸的酸性倾向背道而驰,另外,从正丁基锂和氨基钠的碱性对比也可以间接证明,电负性与酸性成对比,由于氨基负离子碱性弱于烷基负离子(pka36:40+),所以根据共轭酸碱理论,氨的酸性要大于正丁烷,这也可以看成因为氮电负性强于碳,致使前者氢化物酸性强于后者.上述两个相矛盾的观点,
氢卤酸酸性为HI>HBr>HCl>HF,原因在于卤素直径越大,氢离子受到的束缚就越小,因为两原子距离越远,氢离子就约容易电离出去,与之相照应的例子是硫醇和硫酚的酸性强于醇酚.但是按照诱导效应,应该是氢原子所连基团电负性越强,氢离子越容易电离出,例如对比硝基苯酚和苯酚的pka(7.2:10)以及三氯乙酸和乙酸的pka(0:4),不难看出,基团电负性越强、溶液酸性也随之增强,很明显这与氢卤酸的酸性倾向背道而驰,另外,从正丁基锂和氨基钠的碱性对比也可以间接证明,电负性与酸性成对比,由于氨基负离子碱性弱于烷基负离子(pka36:40+),所以根据共轭酸碱理论,氨的酸性要大于正丁烷,这也可以看成因为氮电负性强于碳,致使前者氢化物酸性强于后者.上述两个相矛盾的观点,
提问时间:2020-06-15
答案
化合物的酸性主要取决于其解离出氢离子后留下的负离子(共轭碱)的结构的稳定性影响负离子的稳定性的因素如下:1 中心原子的电负性 中心原子是指与酸性氢直接相连的原子,如几种酸的中心原子处于元素周期表的同一周期...
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