题目

题型：不详难度：来源：

高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途．
已知：①磷酸的结构式为
②M的结构为
M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成：

回答下列问题：
（1）写出E中两种官能团名称______和______．
（2）C→甲基丙烯酸的反应类型为______．
（3）符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为______（含甲基丙烯酸）．
①能与溴水反应褪色；②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体
（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为______．
（5）写出由D生成丙炔的反应条件______
（6）请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成线路，并注明反应条件（提示：氧化羟基的条件足以氧化C=C）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

答案

（1）根据题中信息，M是E通过加聚反应生成的，所以E的结构简式为：
，分子中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团，
故答案为：碳碳双键、酯基（或羟基）；
（2）采用逆推法，C的结构简式为CH（OH）=C（CH₃）-COOH，C生成甲基丙烯酸发生的是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）满足①能与溴水反应褪色；②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明分子中含有碳碳双键和羧基，满足以上条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体有：
没有取代基的同分异构体有两种：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CH-COOH，
含有一个甲基的只有一种：CH₂=C（CH₃）-COOH，
所以总计有3种同分异构体，
故答案为：3；
（4）根据题中信息可知，A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，与溴化氢发生加成反应，加成产物有两种，分别为：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案为：；
（5）丙烯与溴发生加成反应生成D：1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热丙炔，
故答案为：NaOH醇溶液，加热（或KOH醇溶液，加热）；
（6）A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，先与氯化氢加成反应生成CH₃-CHCl-CH₂OH，CH₃-CHCl-CH₂OH催化氧化生成CH₃-CHCl-CHO，CH₃-CHCl-CHO催化氧化生成CH₃-CHCl-COOH，CH₃-CHCl-COOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH₂=CH-COONa，最后加入酸生成丙烯酸，
故答案为：CH₂=CH-CH₂OH

HCl

催化剂△

CH₃-CHCl-CH₂OH

氧气

催化剂△

CH₃-CHCl-CHO

氧气

催化剂△

CH₃-CHCl-COOH

NaOH醇

△

CH₂=CH-COONa

酸

CH₂=CH-COOH．