题目

题型：不详难度：来源：

（14分）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：


（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和        （填官能团名称）。
（2）下列关于有机物A的说法正确的是            （填字母序号）。
a．能发生加聚反应              b．能与浓溴水反应
c．能发生消去反应              d．能与H₂发生加成反应 
（3）A→B的化学方程式为                                 。
（4）D的结构简式为                                         。
（5）C的分子式为           ，符合下列条件的C的同分异构体有      种。
①能发生银镜反应                    ②能与NaHCO₃溶液反应   
③分子中有苯环，无结构   ④苯环上只有2个取代基
在上述同分异构体中，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：                             。

答案

（1）羧基
（2）bd（少选得1分，多选、错选无分）
（3）
（反应条件写“催化剂、加热”不扣分，不写可逆符号扣1分）
（4）
（5） C₈H₆O₄      3

（其他合理答案均可得分，不写反应条件不扣分）

解析

考查有机合成。根据乙酰丙酸的结构简式可知，分子中含有的官能团有羰基和羧基。根据转化关系可知间二甲苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，被氧化生成了C，则C的结构简式为。结合已知②可判断，反应④是取代反应，生成物D的结构简式为。根据E的结构简式和A的分子式可知，乙酰丙酸和苯酚发生的是羰基的加成反应，所以A的结构简式为。A中含有酚羟基和羧基，所以可以发生取代反应和加成反应。A和乙醇发生酯化反应，生成B，则B的结构简式为。根据已知①可知，B和D通过反应⑤缩聚反应生成了高分子化合物E。在C的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基。能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基。又因为只有2个取代基，无－OCOO－结构，所以取代基只能是－COOH和HCOO－，因此可能的结构有3种，分别为邻、间、对。羧基和酯基都和氢氧化钠反应，且生成的羟基是酚羟基，所以消耗3mol氢氧化钠。