题目

题型：不详难度：来源：

（14分）兔耳草醛M是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。用常见有机物A为原料可以合成兔耳草醛M，其合成路线如图所示：

中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：

又已知：
请回答下列问题：
（1）A分子中碳、氢的质量比为12︰1，则A的分子式为             。
（2）D的键线式为         。 
（3）E中含氧官能团名称为       。
（4）反应①的反应类型   , 反应②的化学方程式为                            。
（5）下列有关F的说法正确的是_________

A．F的分子式为C13H16O

B．F分子中所有碳原子均可以在同一平面上

C．1molF最多可以消耗H2的物质的量为2 mol

D．F既可以发生氧化反应和还原反应，也可以发生加成反应和加聚反应

E、F能使溴水褪色，就证明了F中含有碳碳双键
(6) 枯茗醛D中的含氧官能团易被氧化成化合物I，I有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体的结构简式            。
①能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上一溴取代物只有一种
④核磁共振氢谱有五种类型氢原子的吸收峰

答案

（1）C₆H₆（2分）（2）（2分） （3）羟基醛基（2分）
（4）加成反应（2分）
（2分）
（5） AD
（6）（2分）

解析

（1）A分子中碳、氢的质量比为12︰1，则C、H的原子个数之比是1︰1。根据D生成物可知，D的结构简式为，所以A的分子式为C₆H₆。
（2）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式。则D的键线式为。
（3）根据已知信息可知，E的结构简式为，所以含有的官能团是羟基和醛基。
（4）根据C中含有羟基可知，反应①是醛基的加成反应。根据E的结构简式可知，F是E的消去反应产物，即F的结构简式为,所以根据G的相对分子质量可知，F生成G是加成反应，所以G的结构简式为，因此生成M的方程式为

（5）根据F的结构简式可知，F分子中含有碳碳双键和醛基，所以选项AD正确。分子中含有多个饱和碳原子，所以碳原子不可能都是共面的，B不正确。C不正确，应该需要5mol氢气。醛基也能使溴水褪色，E不正确，答案选AD。
（6）根据①可知含有醛基，根据②可知含有酚羟基，根据③④可知苯环上含有4个取代基，所以其结构简式为
。