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题目
题型:不详难度:来源:
(15分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称                    
(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构)的有         种。
(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:

已知:i. RCH2OHRCHO;
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①写出A的结构简式:             ,反应②发生的条件是                
②由A可直接生成D,反应①和②的目的是                                  
③写出反应方程式:A→B                                            
C与NaOH水溶液共热:                                             
④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)              
答案
(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)(2分);     (2)4种(2分);
(3)①(2分),NaOH醇溶液,△(1分);
②减少如酯化、成醚等副反应的发生(合理即可,2分)
(2分)
(也给分:);
(2分)。 
(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)(2分)
解析
(1)根据乙基香草醛的结构简式可知,分子中含有的含氧官能团是醛基、(酚)羟基、醚键。
(2)能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构),所以该侧链是-CHOHCH2COOH、-CH2CHOHCOOH、-C(CH3)OHCOOH、-CH(CH2OH)COOH,所以共计4种。
(3)①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应,A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸,又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是。根据反应②气化有机物分子式的变化可知,这是卤代烃的消去反应,应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。
②由于分子含有羧基和羟基,如果直接生成D,则容易发生酯化、成醚等副反应。
③A→B是羟基的氧化反应,方程式为

C中含有羧基和氯原子,所以方程式为

④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为E,其反应流程应为:

该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质,有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
核心考点
试题【(15分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称                    。(2)与乙基香草醛互为同】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
(15分)2011年5月24日,台湾地区有关方面向国家质检总局通报,发现台湾“昱伸香料有限公司”制售的食品添加剂“起云剂”,主要化学成分是含苯环的酯类物质,在台湾此化学物质被确认为第四类毒性化学物质,为非食用物质,不得用于食品生产加工。现有含苯环的酯类物质A、B ,两者互为同分异构体, B的结构简式为;A经①、②两步反应得C、D和E ,B经①、②两步反应得E、F和H ,上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)B可以发生的反应类型有(填序号)                            
①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应
B的核磁共振氢谱中会出现_______个峰。
(2)F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为                        
(3)E的结构简式为         ,其中含有的官能团的名称是                   
(4)A有两种可能的结构,其对应的结构简式为                      
(5)B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是              。I的一种同分异构体满足:①能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,②1mol该物质与足量金属钠反应产生1mol氢气。则该同分异构的名称为                         。
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(15分)用煤化工产品C8H10合成高分子材料I的路线如下:

已知:(1)B、C、D都能发生银镜反应,且苯环上的一卤代物有两种。H含有三个六元环。
(2)RCHO+R"CH2CHO            + H2O
根据题意完成下列填空:
(1)A的名称是               ; D中含有官能团的名称                          
(2)D→E的反应类型是                   
(3)C和H的结构简式分别为                                                
(4)E→F的化学方程式是                                                     
(5)G→I的化学方程式是                                                     
(6)符合下列条件的G的同分异构体有     种,
写出其中任意一种的结构简式                                      
A、能发生银镜反应和水解反应,且1mol该同分异构体能消耗2mol的NaOH
B、含有苯环,但不能与FeCl3显色。
C、不含甲基
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(16分)止咳酮(F)具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下:

(1)写出B中含有的官能团名称:                           
(2)已知B→D反应属于取代反应,写出C(C属于氯代烃)的结构简式:           
(3)写出E→F的反应类型:               
(4)满足下列条件的E的同分异构体有        种。
①苯环上有两个邻位取代基;        ②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③除苯环外不含其它的环状结构。
(5)写出A→B的反应方程式:                                           
(6)A→F六种物质中含有手性碳原子的是:                 (填物质代号)。
(7)目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH3COCH3)占较大比重。利用题给相关信息,以淀粉为原料,合成丙酮。合成过程中无机试剂任选。
提示:合成路线流程图示例如下:
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(15分)有机物G是一种食品香料,其香气强度为普通香料的3~4倍,有机物I的合成路线如下:

已知:
⑴该香料长期暴露于空气中易变质,其原因是     
⑵写出A中含氧官能团的名称:     ,由C到 D的反应类型为     
⑶有机物E的结构简式为     
⑷有机物G同时满足下列条件的同分异构体有     种。
①与FeCl3溶液反应显紫色;
②可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应;
③分子中有4种不同化学环境的氢。
⑸写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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(15分)阿司匹林()是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。科学家通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物F上,制成缓释长效阿斯匹林()。
高聚物F的合成路线如下:

(1)阿司匹林中含有的官能团名称                  
(2)A的名称为               B的结构简式为_____________ 。
(3)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是                ; D→E的反应类型是            
(4)写出B→C反应的化学方程式:___________________                              ;
写出E→F反应的化学方程式:___________________                              
(5)阿司匹林可由水杨酸(C7H6O3)跟乙酸酐在催化剂作用下生成,满足以下条件的水杨酸的同分异构体有多种,写出其中任一种的结构简式                                      
①分子中有苯环;②能发生银镜反应;③苯环上的一硝基取代物有2种。
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