题目

题型：不详难度：来源：

（8分）【化学－有机化学基础】
北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物”邻苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯（DEP）和邻苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。
（1）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的结构简式为           ，其核磁共振氢谱共有   组吸收峰，峰面积之比为    。
（2）以下是某课题组设计的合成邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的路线：

已知：
①C的结构简式为         ，其一溴代物有    种。
②反应Ⅰ属于      反应，反应Ⅲ属于      反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式               。

答案

⑴(1分)     4  1：1：2：3(1分)
⑵① (1分)  3(1分) ②加成(1分) 酯化(或取代(1分))
③＋HOCH₂CH₂OH＋2nH₂O(2分)

解析

⑴邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，结构简式为。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系），所以根据邻苯二甲酸二乙酯的结构简式可知，分子中含有4种类型的氢原子，个数比为1：1：2：3。
⑵①邻苯二甲酸二乙酯为邻苯二甲酸和乙醇的酯化产物，所以B是乙醇，D是邻苯二甲酸，C氧化生成D，则C为，含有三种类型的氢原子，一溴代物有3种。
②乙烯和水反应加成反应，即生成乙醇，所以A是乙烯，反应Ⅰ为乙烯和水的加成反应。反应Ⅲ为邻苯二甲酸和乙醇的酯化反应。
⑶邻苯二甲酸含有羧基，乙二醇含有羟基，所以二者可发生缩聚反应生成高分子化合物，结构简式为。