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题目
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(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为           ,B所含官能团的名称是        
(2)C的名称为              ,E的分子式为          
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为                        
(4)写出下列反应的化学方程式;
D→E第①步反应                            
F→G                                       
(5)I的结构筒式为                     
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有   种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式           
答案
(1)(CH3)3CCl;碳碳双键 (2)2-甲基-1-丙醇;C4H8O2
(3)消去反应;氧化反应;取代反应
(4)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓
(5)
(6)18;。                                                  
解析

试题分析:A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl。A→B是消去反应,B是(CH3)2C=CH2;B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO。D→E是氧化反应,E是(CH3)2CHCOOH。F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为;在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此G的结构简式为。G→H是水解反应,根据信息,应该是—CHCl2变成—CHO,则H的结构简式为。H→I是酯化反应,I的结构简式为:
(1)根据以上分析可知,A的结构简式为(CH3)3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。
(2)C的名称为2-甲基-1-丙醇;E的分子式为C4H8O2
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。
(4)醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应,反应的化学方程式为
(5)I的结构简式为:
(6)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH2CH2CHO组合,或—COOH与—CH(CH3)CHO组合,或—CH2COOH与—CH2CHO组合,或—CH2CH2COOH与—CHO组合,或—CH(CH3)COOH与—CHO组合,或HOOCCH(CHO)—与—CH3的组合;每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化,一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中,一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,结构简式为:
核心考点
试题【(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:① A的核磁共振氢谱表明】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
(18分)现有2.8g有机物A,完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O,A的质谱图如右图所示:已知:(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等),由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:


回答下列问题:
(1)A的分子式为              
(2)写出C中含氧官能团名称:           ;F→G 的反应类型是                  
(3)写出A和银氨溶液反应的化学方程式                                         
(4)D的结构简式为                  
(5)二氢香豆素( )常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、               
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式:          
Ⅰ. 分子中除苯环外,无其它环状结构; Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ. 能发生水解反应,不能与Na反应;  Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应
(7)又知: (R,R′为烃基),试写出以苯和丙烯(=CH—CH3)为原料,合成的路线流程图如下:

步骤①的反应条件和试剂____________,步骤②的反应类型____________,P的结构简式       
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(14分)(2012•广东)过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1)化合物Ⅰ的分子式      
 
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为             
 
(3)化合物Ⅲ的结构简式为               
 
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为           (注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ,其反应类型为          
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为                    (写出其中一种).
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(13分)(2012•山东)[化学﹣有机化学基础]
合成P(一种抗氧化剂)的路线如下:

已知:①(R为烷基);
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基.
(1)A→B的反应类型为         .B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是            
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为       
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的           
a.盐酸              b.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液      d.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为                                  (有机物用结构简式表示).
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(16分)(2012•重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).
(1)A发生加聚反应的官能团名称是             ,所得聚合物分子的结构型式是             (填“线型”或“体型”).
(2)B﹣→D的化学方程式为             
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为             (只写一种).
(4)已知:﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程(如图1):

①E﹣→G的化学反应类型为             ,G﹣→H的化学方程式为             
②J﹣→L的离子方程式为             
③已知:﹣C(OH)3﹣COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为             (示例如图2;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热).
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[化学――选修5:有机化学基础](15分)
添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感,但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂,可由下列路线合成:

已知以下信息:

(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式     ,D的结构简式是      ,D→E的反应类型      
(2)D和H2 1︰1反应生成E,则E官能团名称为_________,DBP的分子式为    
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:         
(4)写出2种同时符合下列条件的B的同分异构体结构简式       
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2  ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应         ④苯环上含碳基团处于对位
(5)写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式                                
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