题目

题型：不详难度：来源：

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为           ，B所含官能团的名称是        。
(2)C的名称为              ，E的分子式为          。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为        、         、       。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应                            ；
F→G                                       。
(5)I的结构筒式为                     。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有   种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式           。

答案

（1）(CH₃)₃CCl；碳碳双键 （2）2－甲基－1－丙醇；C₄H₈O₂
（3）消去反应；氧化反应；取代反应
（4）(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓
（5）
（6）18；。                                                  

解析

试题分析：A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH₃)₃CCl。A→B是消去反应，B是(CH₃)₂C＝CH₂；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH₃)₂CHCH₂OH；C→D是氧化反应，D是(CH₃)₂CHCHO。D→E是氧化反应，E是(CH₃)₂CHCOOH。F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为。G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl₂变成—CHO，则H的结构简式为。H→I是酯化反应，I的结构简式为： 。
（1）根据以上分析可知，A的结构简式为(CH₃)₃CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。
（2）C的名称为2－甲基－1－丙醇；E的分子式为C₄H₈O₂。
（3）A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。
（4）醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应，反应的化学方程式为。
（5）I的结构简式为： 。
（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH₂CH₂CHO组合，或—COOH与—CH(CH₃)CHO组合，或—CH₂COOH与—CH₂CHO组合，或—CH₂CH₂COOH与—CHO组合，或—CH(CH₃)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH₃的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：。