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题目
题型:不详难度:来源:
(12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106,A的相对分子质量为92,A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。

(1)写出F的结构简式:______________。
(2)C所含官能团的名称是____________。
(3)C→D的反应类型属于_____________;F→G的反应类型属于____________。
(4)写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式:______________。
i属于芳香族化合物  ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2。
(5)写出E和I反应最终生成J的化学方程式:____________________________________。
答案
(12分)
(1)CH3—CH3(2分)
(2)(醇)羟基(2分)
(3)氧化反应(2分);取代反应(2分)
(4)CH3—OH3(2分
(5)(2分)
解析

试题分析:F为苯的同系物,相对分子质量为106,根据苯的同系物的通式可得n=8,因为F中苯环上的取代基是对位关系,所以F为CH3—CH3;A与F属于同系物,A的相对分子质量为92,则A为:—CH3;A液溴在光照条件下发生—CH3上的取代反应,生成的B为—CH2Br,B与NaOH溶液发生水解反应生成的C为:—CH2OH,C在Cu催化下与O2反应生成的D为:—CHO,D继续氧化得到的E为—COOH,F与液溴在Fe催化下发生苯环上的取代反应,生成的G为:,根据题目所给信息G在10%NaOH|Cu粉等条件下生成的H为,H在H+、H2O条件下转化为I:,E、I通过酯化反应可得J。
(1)根据上述推断可知F的结构简式:CH3—CH3
(2)C的结构简式为:—CH2OH,含有的官能团为:(醇)羟基。
(3)C→D羟基被氧化为醛基,所以反应类型属于氧化反应;F→G发生苯环上的取代,所以反应类型属于取代反应。
(4)i属于芳香族化合物,含有苯环;ii不与金属钠发生化学反应,不能羟基和羧基;iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2,所以该同分异构体为CH3—OH3
(5)E、I通过酯化反应制取J,所以化学方程式为:
核心考点
试题【(12分)【化学——有机化学基础】饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106,A的相】;主要考察你对有机合成与推断等知识点的理解。[详细]
举一反三
[化学——有机化学基础]
有甲、乙、丙三种物质:
       
甲                        乙                                   丙
(1) 乙中能发生消去反应的官能团为____________________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的部分产物,下同):

反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热;反应III的化学方程式为________________________
(不需注明反应条件)。
(3)由甲出发合成丙的路线之一如下:

①下列物质不能与B反应的是___________(选填序号)。
a.金属钠       b.FeCl3溶液       c.Na2CO3溶液       d.HBr溶液
②C的结构简式为 __________________________;第⑤步反应类型______________________
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
a.苯环上的一氯代物有两种  b.遇FeCl3溶液发生显色反应  c.能与Br2/CCl4发生加成反应
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[化学—有机化学基础](13分)
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:
请回答下列问题:
(1)写出Y中含氧官能团的名称                
(2)下列有关F的说法正确的是                 
A.分子式是C7H7NO2BrB.既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应D.1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH
(3)写出由甲苯→A反应的化学方程式                                          
(4)在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是                            
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是                             
(5)写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式                      
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子   ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型:
                                   
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(13分)
叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是               (填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是                  (填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5      b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应         d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为                
a.含有      b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

①步骤I的反应类型是                      
②步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是                    
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为                                   
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(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为               (填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为             
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是              (填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:              
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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(本题共14分)
M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构式为(不考虑立体结构,其中R为)。M的一条合成路线如下(部分反应试剂和条件略去)。

完成下列填空:
(1)写出反应类型。          反应①_________  反应③__________
(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________  反应④__________
(3)写出结构简式。          B_____________    C_____________
(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。
(1)能与FeCl3溶液发生显色反应;(2)能发生银镜反应;(3)分子中有5种不同化学环境的氢原子。
(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。
(合成路线常用的表示方法为:AB……目标产物)
(6)已知:R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论是:_______________________。
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