题目

题型：不详难度：来源：

扁桃酸又名苦杏仁酸，化学名α-羟基苯乙酸，分子式C₈H₈O₃，是重要的医药合成中间体，其结构简式为：


（1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为______、______．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下



①步骤I的反应类型为______．
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成，写出该反应的化学方程式______．
（3）用质谱法测定扁桃酸得到的质谱图中，最大的质荷比是______．扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有______种吸收峰．
（4）同时符合下列四个条件的扁桃酸的同分异构体有3种．用结构简式表示这些同分异构体______．
①苯环上只有两个取代基②能发生水解反应
③能使FeCl₃溶液呈紫色④能发生银镜反应
（5）将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，下列有关判断错误的是______．
A．M可能是α-羟基苯乙酸B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯D．M可能是丙烯．

答案

（1）根据扁桃酸的结构知，含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）①步骤I前后，根据两种物质的结构简式知，





和HCN发生加成反应生成

，所以该反应是加成反应；
②2



+O₂

Cu

△

2





+2H₂O；
故答案为：加成反应，2



+O₂

Cu

△

2





+2H₂O；
（3）在数值上，物质的相对分子质量与其最大质核比相等，所以其最大质核比是152，在核磁共振氢谱中，有几种类型的氢原子就有几种吸收峰，所以有6中吸收峰；
故答案为：152，6；
（4））①苯环上只有两个取代基，②能发生水解反应说明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色说明含有酚羟基，④能发生银镜反应说明含有醛基，其结构简式为：



，
故答案为：



；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式为C₈H₈O₃，将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，则M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，
A．α-羟基苯乙酸的分子式为C₈H₈O₃，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
B．乙二酸的分子式为C₂H₂O₄，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
C．苯的分子式为C₆H₆，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
D．丙烯的分子式为C₃H₆，不符合n（C）：n（H）=1：1，故选；
故选D．