题目

题型：不详难度：来源：

（13分）油炸食品因为良好的口感而受到人们的喜爱，但近来科学家不断发现：当植物油被加热到油炸的温度（即185℃），炸30分钟或更长时间，对人体健康有益的亚油酸被氧化为高毒性的4-羟基-2-壬烯醛（简称HNE）；富含淀粉类的油炸食品（如炸薯条等）在高温烹制过程中会产生有毒性的丙烯酰胺（它们的结构简式如下图）。因此，人们应尽可能避免长期食用油炸食品，提倡合理营养，平衡膳食。
CH₂=CHCONH₂ （可简写为）   
丙烯酰胺的结构简式                         HNE的结构简式
（1）HNE的分子式是_________，丙烯酰胺分子中存在的官能团是____________（填官能团名称）。
（2）下列关于HNE性质描述正确的是_________。

A．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．该物质既可以被氧化也可以被还原

C．该物质能发生取代反应

D．该物质不能发生加聚反应

E．该物质可发生消去反应
（3）每1 mol HNE最多能与_________mol H₂发生反应。
（4）丙烯酰胺在酸性条件下可水解为丙烯酸，写出它在足量盐酸中水解的反应方程式_________________________________________。
（5）聚丙烯酰胺在工业上有广泛的用途，可用于污水处理、纸加工、橡胶的合成等方面。写出由丙烯酰胺在一定条件下制取聚丙烯酰胺的化学方程式__________________

答案

（13分）(1) C₉H₁₆O₂ （2分）碳碳双键、碳氧双键（或羰基）、氨基；（2分）
（2）A B C D E；（3分）
（3）2；（2分）
（4）CH₂=CHCOONH₂＋H₂O＋HCl→CH₂=CHCOOH＋NH₄Cl；（2分）
（5）n CH₂=CHCONH₂（2分）

解析

(1)HNE为9个碳原子，不饱和度为2，1个氧原子，分子式为C₉H₁₆O₂；丙烯酰胺分子中存在的官能团有碳碳双键、碳氧双键（或羰基）、氨基
（2）碳碳双键可发生加成（使溴的四氯化碳溶液褪色）、加聚、还原（与氢气加成）、氧化反应（使高锰酸钾溶液褪色），ABD符合题意；醇—OH可发生消去、取代反应，CE符合题意，故各选项均符合题意
（3）碳碳双键及醛基均可与氢气1:1加成，故1 mol HNE最多能与1mol H₂发生反应
（4）丙烯酰胺在酸性条件下，其中的肽键可水解，即：CH₂=CHCOONH₂＋H₂O＋HCl→CH₂=CHCOOH＋NH₄Cl
（5）碳碳双键发生加聚反应：n CH₂=CHCONH₂