题目

题型：山东难度：来源：

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：



根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO₃溶液反应，D中官能团的名称是 ，B→C的反应类型是 ．
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式 ．
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产

，鉴别I和J的试剂为 ．
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 ．

答案

（1）由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，故答案为：醛基；取代反应；
（2）D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：

，故答案为：

；

（3）由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl₃或溴水；

（4）K是A的同分异构体，可由

制得，则K为

，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故答案为：

．