题目

题型：不详难度：来源：

（10分）四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C₄H₁₀O。已知A可被氧化为E，B可被氧化成F，C除可燃烧之外难以被氧化，A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，E和F都可发生银镜反应。
（1）D结构简式               ，F中所含官能团的结构式           
（2）写出下列反应的化学方程式：（注明反应条件）
A → E：                                                              
C分子内脱水：                                                         
E发生银镜反应：                                              

答案

（1）CH₃CH(OH)CH₂CH₃    (2)2(CH₃)₂CHCH₂OH+O₂2(CH₃)₂CHCHO+2H₂O   
(CH₃)₃COHCH₂=C(CH₃)₂+H₂O
(CH₃)₂CHCHO＋2Ag(NH₃)₂OH(CH₃)₂CH COONH₄+ 3NH₃ + 2Ag↓ + H₂O

解析

根据分子式并结合化学性质可判断，这是丁醇的四种同分异构体。其中能发生氧化反应生成醛的是(CH₃)₂CHCH₂OH和CH₃CH₂CH₂CH₂OH。能氧化生成酮的是CH₃CH(OH)CH₂CH₃，不能发生氧化反应的是(CH₃)₃COH，所以C是(CH₃)₃COH。又因为A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，所以A是(CH₃)₂CHCH₂OH，则E是(CH₃)₂CHCHO。B是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，则F是CH₃CH₂CH₂CHO。所以D是CH₃CH(OH)CH₂CH₃。