题目

题型：不详难度：来源：

（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题：

（1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。
（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。
①饱和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④无水CuSO₄⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A属于饱和烃         b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应    d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

答案

（1）HOOC（CH₂）₄COOH，羟基和氨基
（2）CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃＋2HOCH₂CH₂NH₂一定条件HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH＋2CH₃OH
（3） （4）乙醇；消去反应；④⑤①③②或④⑤①②③ （5）abd
（6）

解析

试题分析：在镍作催化剂条件下，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，环己烷被氧气氧化生成B，在催化剂条件下，B和甲醇发生酯化反应生成C，根据C的结构结合B的分子式知，B是1，6-己二酸；在银作催化剂条件下，乙烯被氧气氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷和氨气发生加成反应生成E，C和E发生取代反应生成F，则
（1）B是1，6-己二酸，其结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，根据E的结构简式知，E中含有羟基和氨基。
（2）C和E发生取代反应生成F，反应方程式为：CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃＋2HOCH₂CH₂NH₂一定条件HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH＋2CH₃OH。
（3）具备①含有3个双键，②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰，则该有机物中只含一种类型的氢原子，③不存在甲基的苯的同分异构体的结构简式为：。
（4）乙烯在实验室可由乙醇通过消去反应制取。检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液或溴水，检验SO₂用品红溶液，检验CO₂用澄清石灰水，检验水蒸气用无水硫酸铜。由于通过溶液必然带出水蒸气，因此首先检验水蒸气。SO₂也能使澄清石灰水变浑浊，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以在检验乙烯和CO₂之前还要先除去SO₂，故正确的操作顺序是④⑤①③②或④⑤①②③。
（5）a．环己烷中只存在共价单键，所以属于饱和烃，故正确；b．环氧乙烷与乙醛的分子式都是C₂H₄O，所以分子式相同，故正确；c．E中含有氨基，所以能与盐酸反应，故错误；d．F中含有羟基，所以可以发生酯化反应，故正确；故选abd。
（6）要合成乙二酸二乙酯，则需要乙二酸和乙醇，因此可以通过逆推法设计合成路线，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，氯乙烷水解生成乙醇。乙烯与氯气加成生成1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二醛，乙二醛继续氧化生成乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，即：。