题目

题型：不详难度：来源：

（13分）已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。

上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸：

依上述反应规律，按照提示的反应类型，写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式，并注明所缺的反应类型（其它必要的原料可任意选择）：
（1）_________，______________________________________________；
（2）水   解，______________________________________________；。
（3）_________，______________________________________________；
（4）消   去，______________________________________________；
（5）_________，______________________________________________。

答案

（1）加成，CH₃COCH₃+HCN CH₃C(CH₃)(OH)CN；
（2）CH₃C(CH₃)(OH)CN +2H₂O+H^＋ CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ ；
（3）酯化，CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ +CH₃OH CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃+ H₂O；
（4）CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃CH₂= C(CH₃)COOCH₃+ H₂O；
（5）加聚，nCH₂= C(CH₃)COOCH₃。

解析

试题分析：根据题给信息知，丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈，2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸，2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯，2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯，2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。
（1）加成，CH₃COCH₃+HCN CH₃C(CH₃)(OH)CN；
（2）水   解，CH₃C(CH₃)(OH)CN +2H₂O+H^＋ CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ ；
（3）酯化，CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ +CH₃OH CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃+ H₂O；
（4）消   去，CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃CH₂= C(CH₃)COOCH₃+ H₂O；
（5）加聚，nCH₂= C(CH₃)COOCH₃。