百科
手性分子
定义
有手性异构体的分子叫做手性分子。
分子是否表现手性的判断
具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子。所以,判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。
概念
手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子物理性质相同,化学性质也有基本没有差异。从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体,这种异构的形式称为手性异构,有R型和S型两类。
手性原则
生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,美国研究人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷。
相关试题
2001年诺贝尔化学奖授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家。在有机物分子中,当碳原子连有4个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。下列分子中含有“手性碳原子”的是 [ ] A.CBr2F2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH2CH3
D.CH3CH(OH)COOH下列有机化合物分子中含有手性碳原子,且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是 [ ] A.CH3CH2CHO
B.OHCCH(OH)CH2OH
C.H2NCH=CHCOOH
D.HC≡CCH(CH3)CH=CHCH3在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这个碳原子称为“手性碳原子”凡是只有一个手性碳原子物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后无光学活性的是 [ ] A、与新制的Cu(OH)2作用
B、与甲酸发生酯化反应
C、与NaOH水溶液共热
D、在催化剂存在下与H2加成在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这种碳原子被称为“手性碳原子”,凡含有手性碳原子的物质一定有光学活性,如物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是 [ ] A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液反应
D.在催化剂存在下与氢气反应下列说法中错误的是 [ ] A.1848年巴斯德用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开的实验于2003年被 评选为化学史十项最美的实验之首
B.通过手性合成的方法,可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子,不得到或者基本不得到它的手性异 构分子
C.运用R-O-H原则,可以准确无误的判断一切无机含氧酸分子的酸性相对强弱
D.前述三选项的说法全部错误在有机物分子中,当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时,这种碳原子被称为“手性碳原子”,凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性,常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特的现象。图中其中带* 号的碳原子即是手性碳原子,现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活 性,下列反应中不可能实现的是 [ ] A.加成反应
B.消去反应
C.水解反应
D.氧化反应在半导体的生产或灭火剂的使用中,会向空气中逸散一些气体,如NF3、CHClFCF3、C3F8,它们虽是微量的,但却是强温室气体。下列推测中不正确的是 [ ] A.NF3分子的空间构型为三角锥形
B.C3F8分子中碳原子的杂化方式均为sp3杂化
C.CHClFCF3分子中存在手性碳原子
D.第一电离能:N<O<F不对称现象是自然界的普遍现象。许多有机分子,如果饱和碳原子的四个取代基都不相同,该分子称为“不对称分子”,该碳原子为“手性碳原子”。分子式为C5H11Cl 的所有异构体中,所含手性碳原子的总数为 [ ] A. 2
B. 3
C. 4
D. 5手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 [ ] A.苹果酸
B.丙氨酸
C.葡萄糖
D.甘油醛最近《美国科学院院刊》发表了关于人体体香的研究文章,文章称人的体味中存在两种名为“AND”和“EST” 的荷尔蒙。已知同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团时,这样的碳原子称为手性碳原子。结合以上信息,下列说法正确的是 [ ] A.这两种分子均包含四个手性碳原子
B.与足量氢气加成后的两种物质互为同系物
C.“AND”和“EST”两者分子式之差为CH2
D.“AND”和“EST”化学性质相同有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同,该碳原子称为手性碳原子。含有手性碳原 子的化合物具有光学活性。某有机物CH3COOCH2C* H(CH2OH)CHO具有光学活性(式中有标有*号的碳为手性碳原子),欲使其保持光学活性,发生以下哪种反应后该有机物仍一定具有光学活性 [ ] A.消去反应
B.水解反应
C.银镜反应
D.酯化反应瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布,2001年诺贝尔化学奖授予“手性催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家。在有机物中,若碳原子上连接的四个原子和原子团不相同,则这个碳原子称为手性碳原子。有手性碳原子的物质具有光学活性。下列分子不具有光学活性是 [ ] A.甘氨酸
B.丙氨酸
C.苯丙氨酸
D.葡萄糖瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布,2001年诺贝尔化学奖授予在“手性催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家。在有机物中,若碳原子上连接的四个原子或原子团不相同,则这个碳 原子称为手性碳原子。下列分子中含有“手性碳原子”的是 [ ] A.CBr2F2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH2CH3
D.CH3CH(OH)COOH在有机物的分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物有光学活性的是 [ ] ①与乙酸发生酯化反应
②与NaOH水溶液共热
③与银氨溶液作用
④在催化剂存在下与H2作用
⑤与CuO共热
A. ③
B. ①②④⑤
C. ③⑤
D. ①②④在有机物分子中,当碳原子连有四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。例如,有机物(如下)中含有一个手性碳原子,它具有光学活性,它发生下列化学反应时,得到的有机产物中也具有光学活性的是 [ ] A.与乙酸发生酯化反应的产物
B.被铜网催化氧化后的产物
C.与银氨溶液作用后的产物
D.被H2还原后的产物美国诺尔斯、夏普雷斯及日本野依良治三位化学家对通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法有卓越贡献,被授予2001年诺贝尔化学奖。所谓手性分子是指在分子结构中,R1、R2、R3、R4为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子即为手性碳原子。例如:普通氨基酸中的丙氨酸即为手性分子,它有两种形状:(S)-丙氨酸和(R)- 丙氨酸,它们互为镜像(如图所示)。不管我们如何旋转这些图形都不能让它们互相重叠,这种现象称为对映异构。回答下列问题 (1)乳酸[CH3CH(OH)COOH]是人体生理活动的一种代谢产物,它是否存在对映异构?
___________________
(2)乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有__________个美国诺尔斯、夏普雷斯及日本野依良治三位化学家在发现和合成手性催化剂方面有卓越贡献,被授予2001年诺贝尔化学奖,以表彰他们发现手性分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特性(称为光学活性)。
(1)根据报道,最新合成的有机物A具有光学活性,若要使A通过反应失去光学活性,则发生的反应类型不可能是________(填字母)
A.酯化反应 B.水解反应 C.氧化反应
D.还原反应 E.消去反应 F.加成反应 G.银镜反应
(2)某链烃B的分子式为C7H10,在B的各种结构(不考虑一个碳原子同时连两个双键的结构)中,含有手性碳原子,且与足量氢气发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种,已知其中两种的结构简式为则另三种的结构简式为____________,_______________,__________________。 下列说法不正确的是( ) A.手性异构体性质完全相同 B.手性异构体分子组成相同 C.互为手性异构体的分子互为镜像关系 D.利用手性催化剂合成主要(或只)得到一种手性分子 下列有机物中含有两个手性碳原子的是( ) A. B. C. D. 下列说法不正确的是( ) A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子 C.手性异构体性质相同 D.手性异构体分子组成相同 下列有机物中含有手性碳原子,且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是( ) A. B.CH3CH2CHO C. D. 有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子,下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①新戊烷[(CH3)4C]②乳酸[CH3CH(OH)COOH]③甘油 ④A.①②③ B.②和④ C.①和③ D.②③④ 手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( ) A.苹果酸 HOOC-*CH2-CHOH-COOH B.
丙氨酸C.
葡萄糖D.
甘油醛下列有机物中含有手性碳原子,且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是( ) A. B.CH3CH2CHO C. D. 手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( ) A.苹果酸 HOOC-*CH2-CHOH-COOH B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时,称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示,具有手性碳原子的有机物具有光学活性.如:
(1)标出下列有机物X
中的手性碳原子:______
(2)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______.
A.乳酸 CH3-CHOH-COOH
B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
(3)若使有机物X通过化学变化,使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,可能发
生的反应类型有______.有机物Y的结构简式为,
若使Y通过化学变化失去光学活性,可能发生的反应类型有______.A.酯化 B.水解 C.氧化 D.还原 E.消去.(1)下图是某药物中间体的结构示意图:
观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的“Et”表示______.
. (2)在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”.C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有______种,写出其中一种的名称______.
(3)1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)可简写成
.据报道,最近科学家合成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin,其结构简式如下:
回答:①这种化合物的化学式为______
含有的官能团为:______(填名称)
②这种化合物的分子结构里有______个手性碳原子.请在题目给出的结构简式里用“*”标记.______.下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B. CH2-OH | CH-OH | CH2-OH C.CH3CH2OH D. HO | CH3-CH-COOH 下列分子含有“手性”碳原子,属于手性分子的是( )